故事发生在圣诞节前夕，母亲的健康突然出状况，让四名成年子女和他们令人头痛的父亲慌了手脚，面对可能即将发生的失去，家庭气氛也混乱失衡。但聪明的母亲六月处变不惊，以犀利的幽默、坦率的态度和丰沛的爱，安排好自己的人生谢幕。
杨帆和她的丈夫袁泳，还有饭馆服务员小方，从夜晚到白天，又从日光之下延续至一个个诡谲的深夜，他们彼此间发生的的故事，荒诞离奇，却又令人无比唏嘘，三人如共生关系般存在，如同齿轮间的相互羁绊却又无法离开对方，就像最简单的游戏：石头，剪刀，布无间轮回下去。
阿细（张家辉 饰）是一位名不见经传的泊车小弟，一次偶然中，他同旧日好友扒房（李灿森 饰）重逢，欣喜之下，阿细亦找到了自己未来的道路。就这样，阿细经扒房介绍，来到了阿查（吴镇宇 饰）所经营的讨债公司工作，然而，对于阿查的为人，阿细不敢恭维。 一次行动中，阿细的聪明机灵得到了某黑道大哥的赏识，联系了两位好友，阿细决定“跳槽”。在黑道大哥的帮助之下，阿细成立了自己的讨债公司，并将公司经营得风生水起，自己也因此而遇见了命中注定的情人。不幸的是，阿查并不愿意放过背叛自己的阿细，他设计陷害阿细，让他陷入了人生的低谷。
深陷情网的小伙周旋于两女之间，意外卷入剪不断理还乱的三角关系。当情感风暴撞上亲情漩涡，他必须做出撼动人生的抉择。
知名影星杰·凯利（乔治·克鲁尼 饰）展开一段自我探索的旅程，与对他不离不弃的经理人罗恩（亚当·桑德勒 饰）一同面对过去与现在。这部作品既感人又幽默，深入描绘遗憾与辉煌交织的瞬间。
