本作是一部完全原创的、描绘与重要之人多样爱情形态的珠玉短篇集。剧集舞台设于由废校小学全面翻新而成的湖畔酒店。开业前夕，酒店邀请毕业生及与小学有渊源的人参加试营业活动，角色们各自带着家人、朋友与恋人，在不同时节汇聚于此。 有的客人为与恋人初次共度良夜而来…有的客人为追寻与亡妻的回忆而至…还有的客人为与疏远的童年玩伴重聚而至… 在湖畔酒店的舞台上，曾是孩童的大人们聚集于充满回忆的场所，度过与自我、与最重要之人坦诚相对的时光。当人与人直面真心后，那“与你的吻”将会是怎样的吻… 通过人生中最珍贵的吻戏场景，细腻编织处于人生岔路口的众生相。
大厂打工人裴谦（彭昱畅 饰）惨遭辞退之际，意外奇遇神秘大佬的邀请，创办了一家必须以亏损为目标的公司。于是他集齐各种不靠谱的虾兵蟹将，开启了他的“裴”钱计划，绞尽脑汁地给员工加薪放假发福利，投资了一个个奇葩项目，不料竟次次意外反转，屡战屡赚。裴谦成为了员工心中的神仙老板、 业界公认的商业奇才，却依旧苦不堪言。裴谦只好咽下“暴富”的苦，继续寻找更多“逆风翻盘”的机会…… 该剧改编自青衫取醉的小说《亏成首富从游戏开始》。
