小仓夫妇19年前约定等孩子满20岁就离婚。完全忘记约定的丈夫小仓涉依旧我行我素地生活，而将此视为郑重承诺并以此为精神支柱的妻子小仓杏，则在日常生活中逐渐动摇。某个暴雨夜，因附近河流即将泛滥，夫妇与其他住户共度一夜，自此他们的日常生活开始悄然改变。
从小到大，上杉练（关智一 配音）和姐姐上杉美鸠（北都南 配音）就生活在父亲暴力的阴影之下，终于，忍无可忍的两人选择了离家出走，可是，身无分文的两人在七滨市中几乎无法生存。一次偶然中，姐弟两人遇见了名门久远寺家的大小姐，出于同情，后者决定将两人带回自己的府邸中，担当管家与女佣的职位。 就这样，上杉姐弟两的新生活开始了。久远寺家有着三位女主人，分别是声名远扬的指挥家兼当家久远寺森罗（伊藤静 配音），个性傲娇但直爽的次女久远寺未有（后藤邑子 配音），以及里里外外都是少女心的久远寺梦（水森志寿香）。虽然这三个颇具姿色的大小姐经常让上杉练感到无所适从，但也是她们让上杉练明白，人间自有真情在。
穿越而来的绫歌化身娇俏伪娘，横扫东神州，只求安稳度日。奈何实力太过逆天，日常琐事皆不经意展露锋芒，频频引来各方势力与慕名挑战者。他一边无奈摆平麻烦，一边将平淡生活过出别样精彩，上演归隐大佬的反差日常。
《擅长捉弄人的高木同学》的新作以OVA的形式收录在漫画单行本第9卷特装版附带的光碟中。虽然《擅长捉弄人的高木同学》的TV动画完结非常令人不舍，但新作7月就会和大家见面，而且还是福利满满的泳装回，非常令人期待。
