阿斯特拉金斯历7247年，Kilico和Fiana进入“Called Sleep”睡眠32年后被再度唤醒后发生的故事。
打倒“妖神颂五力”的三年后，马场柠檬已经是国中生。某日，阿拉拉城空中突然出现了巨大奇怪物体…
阳光明媚，和风煦日，井上心叶（入野自由 配音）行走在上学的路上。斑马线另一端的人群中，天野远子（花泽香菜 配音）宛若一朵亭亭玉立的水上花，兀自捧着手中的书本沉湎其中。转眼来至落英缤纷的圣条学院，略显萧条的文学部内，远子为心叶布置了新一天的作业，即以“扁舟”、“情书”和“撑杆跳”为题，写出今天供她品尝的无上美味。面对这个有些奇怪的组合，心叶无奈受命。在等待的过程中，撕着书本咀嚼的远子向心叶讲述了屠格涅夫的名作《初恋》中，主人公弗拉基米尔和齐娜依达那令人心动神驰的爱恋故事。不久，心叶的作品完成，可爱俏皮的远子即将经历一次前所未有的舌尖体验…… 本片根据野村美月的同名轻小说原作改编。
唯我成幸（逢坂良太 配音）是一个看上去非常平凡的青年，唯一的优势就是每门学科都取得了很好的成绩。学校里有一个可以免除考试以及学费的特别VIP推荐名额，为了得到这个名额，成幸主动提出要担任帮助同学学习的教育指导员的职位。 被称为“文学之森的睡美人”的千金大小姐古桥文乃（白石晴香 配音）、被称为“机关精巧的拇指姑娘”的理科健将绪方理珠（富田美忧 配音）、被称为“白银的漆黑人鱼公主”的游泳部种子选手武元润香（铃代纱弓 配音），需要成幸辅导的，是这三位校园里的传奇人物。原本以为是非常轻松的工作，没想到这三个姑娘虽然在某一方面非常优秀，但在不擅长的科目上真的是令人大跌眼镜。
《擅长捉弄人的高木同学》的新作以OVA的形式收录在漫画单行本第9卷特装版附带的光碟中。虽然《擅长捉弄人的高木同学》的TV动画完结非常令人不舍，但新作7月就会和大家见面，而且还是福利满满的泳装回，非常令人期待。
