风雪之夜，叶诗颖和母亲玉琴踏上了最后一班开往北京的夜车，望着车窗外满天的风雪和驾车一路追来的父亲叶志刚，母女二人沉默无语，一段两代人的情感故事也就此展开……
九条瑠璃是一位在电子漫画编辑部工作的出色的三十多岁女性。凭借完美的外貌和举止，她一直被认为有丰富的恋爱经验。然而实际上，她只是15年前大学期间短暂地有过一个男友，恋爱经验几乎为零。这样的琉璃，突然被“外貌和内涵都完美”的职场后辈真宫亮邀请去喝酒，并向她提出恋爱咨询。
本剧以关岛为舞台，描绘三对不同世代情侣在旅行中面对关系转折的故事。结婚三年的泉美优（莲佛美沙子 饰）因丈夫阳介（沟端淳平 饰）长期忽视家庭，提议一同度假以重拾感情，却在旅途中直面现实与分歧；大学生情侣星野明里（中井友望 饰）与追梦青年三崎陆（百濑拓实 饰）本是甜蜜恋人，却因一次冲突陷入动摇；而年过五旬的花田健次郎（胜村政信 饰）与妻子宽子（石野阳子 饰）则在女儿独立后，重新审视彼此之间的关系。三组男女在美丽海岛上追问“为何要在一起”，在心动、困惑与告别中寻找各自的答案。
大学时候，更纱（莫文蔚 饰）暗恋了一位学长，但学长喜欢的是她的好朋友。沮丧不已的更纱在出国旅行时也总是提不起劲，但她结识了一名可爱的高中男生子霖（言承旭 饰），帅气阳光的子霖正好填补了更纱空缺的情感世界，他们的爱情不受年龄的限制，共度的时光愉快甜蜜。 子霖的爱来的太激烈 的，他甚至要放弃自己的前程与更纱在一起。子霖的母亲请求更纱离开子霖。但更纱的忍痛离去，却被子霖认为是玩弄感情之人，也因为这段情，使子霖变得不相信感情了。 更纱后来认识了年轻有为的子谅（张学友 饰），两人感情稳定。但当更纱看到了子谅的家人时，她才知道，子谅便是子霖的亲生哥哥。复杂的感情纠纷，再次交织……
