阿斯特拉金斯历7247年，Kilico和Fiana进入“Called Sleep”睡眠32年后被再度唤醒后发生的故事。
勤工俭学的普通大学生，莫名开启了“人生选择系统”，只要是系统提供的选项，选了都能成真？财富？实力？小孩子才做选择，成年人我全都要！且看平凡少年李凡如何手握系统，一步步逆袭成为一代强者！
影片以少女口腔为叙事舞台，讲述喜欢吃甜食的少女“糖糖”与她嘴里的蛀牙虫小姐共同生活的奇幻故事。动画采用塑料材质进行定格拍摄，视觉风格融合少女色系与微观视角，呈现出可爱与惊悚并存的画面效果。
光怪陆离的大千世界孕育了各种令人惊奇的物种，一名来道极大世界的世家贵公子踏破重重阻碍，与那些来各大世界的天之骄子争锋，把高高在上的圣人踹倒泥潭，他将见证这个神奇的宇宙，实现这一世成仙的渴望！
故事发生在圣米海洛夫学园之中，亚历山大（三瓶由布子 配音）是一位脸上有着十字架形圣痕的俄国少年，某日，他同名为织部真冬（藤村步 配音）的平凡少女相遇了。亚历山大背负着沉重的过去，他的姐姐被黄金炼金术师残忍杀害，复仇成为了亚历山大唯一的信念。在亚历山大的带领之下，织部真冬被卷入了炼金术师之间的激烈战斗之中，而她的命运将就此改变。 温柔善良的山边灯（丰崎爱生 配音）、害羞内向沉默寡言的泰蕾莎（茅原实里 配音）、个性高傲骄纵蛮横的千金大小姐辻堂美由梨（川澄绫子 配音），在学园之中，存在着的是这些活泼可爱个性迥异的女生们。亚历山大的到来又会带给她们怎样的意外呢？
《擅长捉弄人的高木同学》的新作以OVA的形式收录在漫画单行本第9卷特装版附带的光碟中。虽然《擅长捉弄人的高木同学》的TV动画完结非常令人不舍，但新作7月就会和大家见面，而且还是福利满满的泳装回，非常令人期待。
