该剧改编自王蒙的小说《奇葩奇葩处处哀》。 沈卓然是已退休的文学系教授，儿女双全、三代同堂，发妻去世后他在老友的鼓励下开启了相亲之旅。他先后遇到了四位相亲对象。善解人意的护士长因房产与他分道扬镳；女科学家癌症复发选择了不告而别；工会主任的强势让他受到心理打压；酷似发妻的对象提出了让他为难的要求。 不同的情感经历给 沈卓然带来了新的成长，他对爱和生活的思索也影响着一路陪伴的家人们。
阴间见习判官（谢天华饰）因不满庄玉雪（陈妙瑛饰）、方家希（梅小惠饰）的命运安排，擅自更改了二人的生死册，闯下弥天大祸逃往到阳间，恰遇戴耀东（张达明饰）车祸身亡。戴耀东弥留之间借尾还魂，从此改变了戴耀东一生……
出身平民阶层的女孩春菜燕（广濑丝丝 饰）作为特招生进入了名门学府明兰学院，这是一所云集了权贵公子和千金的贵族学校。作为没有任何靠山的特招生，小燕竟然在新一学年里被选为第50代的学生会会长，当然这只不过是校方应付外界舆论的权宜之举，小燕则成为同学和校方随意支使的棋子。某次志愿者的活动中，明兰学院学生的行为引起对方的不满，一向唯唯诺诺的小人物油森（须贺健太 饰）面临背黑锅遭到退学的厄运。 关键时刻，一直在学校附近偷窥学生们举止的神秘男子雫井彗（神木隆之介 饰）出现在小燕面前，他鼓动这个懦弱的女孩拿起语言的武器，用前所未有的说服力凌驾这所等级森严且拜金的学校顶端……
《小男人周记》的电视版，每集请不同嘉宾演一些都市男女爱情生活故事。 主演：鄭丹瑞 關之琳 李嘉欣 毛舜筠 陳玉蓮 鄭裕玲 朱慧珊 陳慧儀 林姗姗 許志安 孟庭葦 吳雪雯 陳友 陳欣健 劉德華 張學友 黎明 黎姿 吳君如 關維麟 林家棟 甄楚倩 韓馬利 彭家麗 張堅庭 劉嘉玲 劉小慧 姜大偉 楊寶玲 麥嘉 彭羚 李琳琳 陳啓泰 倫永亮 鄭敬基 黃百鳴
