第二季的故事是发生在第一季的故事结束后三年，爱良等人从Pretty Top演艺学校结业并学有所成，之后有了全新生力军的加入，包含了玲奈、果铃、彩海三人组成的团队“三棱镜伴侣（Prism Mates、プリズムメイツ）”，与后来加入的美爱，演变成四人明星团体“Prizmmy☆”并走上成名之路；后来有来自韩国的五位女性留学生加入了Pretty Top演艺学院，并与Prizmmy☆四人连袂演出。
本片讲述了一群兔子是怎么从种花家一穷二白的时候，通过自身的努力与奋斗，蹬了鹰酱一脸血，并且养殖出了自己的大蘑菇，发展成为蓝星最强五流氓之一的故事。本片故事纯属虚构，如有雷同，纯属巧合。本片漫画更新频繁，对于喜欢作者拖更的观众可能会稍感不适
从小到大，上杉练（关智一 配音）和姐姐上杉美鸠（北都南 配音）就生活在父亲暴力的阴影之下，终于，忍无可忍的两人选择了离家出走，可是，身无分文的两人在七滨市中几乎无法生存。一次偶然中，姐弟两人遇见了名门久远寺家的大小姐，出于同情，后者决定将两人带回自己的府邸中，担当管家与女佣的职位。 就这样，上杉姐弟两的新生活开始了。久远寺家有着三位女主人，分别是声名远扬的指挥家兼当家久远寺森罗（伊藤静 配音），个性傲娇但直爽的次女久远寺未有（后藤邑子 配音），以及里里外外都是少女心的久远寺梦（水森志寿香）。虽然这三个颇具姿色的大小姐经常让上杉练感到无所适从，但也是她们让上杉练明白，人间自有真情在。
2013年，瑞士的原子核研究机构“CERN”—— 在希格斯玻色子这一发现的暗影之下，某个秘密计划启动了。 这一计划的名称是“Niantic计划”。 其目的是研究干涉人类精神的未知物质。 被称为“奇异物质（XM）”的这种物质， 自古以来就感应着人们的精神及能力，甚至给人类的历史带来了极大的影响。 世界各国的机关暗中进行着这项研究。 XM被视为人类的希望或是威胁， 大国及巨大企业为此而爆发了争夺战。 接受XM的力量，并准备将其利用于人类进化的“启蒙军”。 将XM视为威胁，并准备控制它的“反抗军”。 世界划分为这两大阵营，至今仍在持续着争斗。 在这个世界发生的争斗背后，正是XM的存在。 之后，2018年——。 以东京和世界为舞台，围绕着XM的新战斗开幕。 将动画、在线位置信息游戏以及现实连结起来， 从未体验过的全新“增强现实娱乐”开始了。 。
唯我成幸（逢坂良太 配音）是一个看上去非常平凡的青年，唯一的优势就是每门学科都取得了很好的成绩。学校里有一个可以免除考试以及学费的特别VIP推荐名额，为了得到这个名额，成幸主动提出要担任帮助同学学习的教育指导员的职位。 被称为“文学之森的睡美人”的千金大小姐古桥文乃（白石晴香 配音）、被称为“机关精巧的拇指姑娘”的理科健将绪方理珠（富田美忧 配音）、被称为“白银的漆黑人鱼公主”的游泳部种子选手武元润香（铃代纱弓 配音），需要成幸辅导的，是这三位校园里的传奇人物。原本以为是非常轻松的工作，没想到这三个姑娘虽然在某一方面非常优秀，但在不擅长的科目上真的是令人大跌眼镜。
《擅长捉弄人的高木同学》的新作以OVA的形式收录在漫画单行本第9卷特装版附带的光碟中。虽然《擅长捉弄人的高木同学》的TV动画完结非常令人不舍，但新作7月就会和大家见面，而且还是福利满满的泳装回，非常令人期待。
