宋仲基与徒弟邝港生是两大投资银行家，但港生为利益不择手段，两师徒走向决裂。仲基专横自大，却因一次坠机意外变成「90后」的包豹，被迫与阿姨包美娜同居，又怀疑妻子凌洁茹跟港生出轨。迷惘之际，仲基巧遇刘行，有感惺惺相惜，并联同他寻找回复真身之法。仲基为重拾昔日光景，审时度势，决与银行界名门尚家有血海深仇的港生，以及欲报契爷之仇的刘行联手，兵分三路混入尚家「做世界」，引发一场跨越世代的惊天风波!
故事发生在战火纷飞的一九四一年，莫笑侬（商天娥 饰）的双亲在战争中不幸去世，无奈之下，莫笑侬只得投靠姑姐唐瑛（关菊英 饰），莫笑侬和唐瑛之间并没有真正的亲情，两人不过是相互利用。很快，漂亮热情的莫笑侬成为了娱乐圈人人争相追捧的交际花，与此同时，她结识了名叫詹姆士（张国荣 饰）的英俊男子。 莫笑侬被詹姆士的风流倜傥所吸引，之后两人成婚，不幸的是，婚后的生活并不幸福。秦小曼（周秀兰 饰）是莫笑侬的同学，她的父亲秦简夫（刘兆铭 饰）和唐瑛之间产生了真挚的感情，一直对唐瑛怀恨在心的莫笑侬决定不惜一切手段，拆散二人。
本剧改编自同名畅销小说系列，以祠堂学院全宿舍制男子校为背景，描写细腻复杂的少年情感。二年级的小牧与高岭之花义一隐瞒交往，却因自卑与猜忌造成心的距离。三年级的野崎不断靠近小牧，让义一心生嫉妒。与此同时，校内还有其他少年之间暧昧却真挚的情感在悄悄滋长：暗恋却无法告白、执着却得不到回应、温柔却不被察觉，多组感情交错展开，是一部充满青春气息与隐忍爱意的校园爱情故事。
