研究生毕业的杰西卡在一家室内设计公司市场部工作。如今，事业有成了，当快三十岁的杰西卡想和相恋八年的男友凯文结婚时，凯文却以自己事业尚未创开局面为由，将婚姻大事抛之于脑后。为了给公司找回一笔定单，老总派杰西卡和工程部的一个同志前往苏州做最后的努力。原本以为和自己同行的是一个资深的工程师，没想到派来的却一个只有二十三岁、名叫文凯的年轻人。
尽管文凯只是一个中专毕业生，也尽管在谈判桌上文凯总是和杰西卡唱反调，但谈判的最终成功让杰西卡改变了对文凯的看法，并想找一个合适的机会为自己的偏见向文凯道歉。自此以后，多次的巧合似乎是命运故意给杰西卡和文凯提供的相爱机遇。前男友的背叛、下班后的雨中搭车、海洋馆相亲时的偶遇，让文凯慢慢地爱上了杰西卡。
毕竟有年龄上的差距。杰西卡在一次攀岩不慎扭伤脚裸后，俱乐部的苏总对杰西卡展开了爱情攻势。看到杰西卡完全沉浸在爱情的幸福之中，文凯只能默默为她祝福。是杰西卡哭着打电话告诉文凯苏总有老婆时，才给了文凯一个向杰西卡表白爱情的机会。面对文凯送来自己亲手用芦荟编做的项链，杰西卡大出所料而犹豫不决。
第二天一早，当杰西卡正准备把一盆芦荟放到窗台上，表明自己已经接受了文凯的爱情时，苏总手捧九百九十朵玫瑰敲开了杰西卡房门。几个星期后，当杰西卡和苏总在商场采购结婚用品时，和在商场做推销员的文凯再次不期而遇。把用芦荟做的项链还给文凯时的一霎那，杰西卡发现文凯已经占驻了自己整个心房。
