1999年，由于数码世界资料异常增生，导致数码世界和现实世界的连接发生紊乱。地球上相应地出现奇怪的自然现象：东南亚没有下雨，池塘全部干涸；中东却因为连场大雨发生洪水；美国则遇到有史以来最寒冷的冬天。
　　11岁的少年八神太一（藤田淑子 配音），和伙伴石田大和（风间勇刀 配音）、武之内空（水谷优子 配音）、泉光子郎（天神有海 配音）、太刀川美美（前田爱 配音）、城户丈（菊池正美 配音）、高石武（小西寛子 配音）一起参加了夏令营，一次意外却被神秘地送到了一个多彩的数码世界。在那里，他们得到了叫做“数码宝贝”的搭档。进入数码世界后，八神太一一行人遇到了凶恶的怪兽贝壳兽，眼看大家都要被抓住的时候，太一的亚古兽忽然进化成为暴龙兽，拯救了他们。进化到底是怎么回事情？数码世界究竟是什么？无数的谜团出现在被召选的小朋友们面前，精彩的冒险就这样开始了……

　　由久米田康治原作的《绝望先生》，于2005年开始在讲谈社周刊少年Magazine连载。作品是以12页的独立单元式短篇开展故事，在每一话中，大量渗入对日本的社会现象及自我的嘲讽，并基于作者本身的学识，使用自行创作或特定的词彙，带出有关事件，以及有关的笑点。因此作品内隐藏（或不明显）的物件及文字、让知情者会心微笑的时事材料、诙谐式模彷及笑话的内容，成为作品的最大特色。后来根据本作改编的两季TV动画、在新房昭之监督的带领下更是展现出不失原作风格的魅力。
　　之前曾推出两部动画版的「绝望先生」，此次迎来了其第三次的动画化。新作标题为「狱・绝望先生」、并决定将以OAD的形式推出。在去年推出的「翼 TOKYO REVELATIONS」OAD版大获成功之后，最近讲谈社旗下的作品推出的OAD初回限定版都是以DVD捆绑漫画来发售，比如即将发售的「魔法先生白之翼」和「校园迷糊大王第三期」，所以此次的「狱・绝望先生」也不会例外。OAD版分为上下两卷，预定于2008年10月17日和2009年2月17日发售，而初回限定版则是分别捆绑漫画第15、16集发售。

　　故事舞台是在机动战士高达中的一年战争终结后七年。战争结束后一部份吉恩公国军事势力并未降伏继续在各地与地球联邦军发生军事冲突，因此地球联邦军内部强力主张追杀吉恩残余份子的激进排他势力泰坦斯（Titans）结成。由于泰坦斯对宇宙住民的强硬血腥镇压的手段，反势力奥干A.E.U.G.(台湾翻译为奥干，港译为奥古)结成。故事的开始于宇宙世纪0087年（U.C. 0087），前半主要围绕奥干和泰坦斯两派系的对抗，中段吉恩残余份子上阿克西斯(港译为阿古捷斯)登场，与奥干、泰坦斯角力周周旋，展开激战。

　　知名舞台剧女演员牧树里这日收到怪盗基德的预告信：在26个字母的盘旋飞舞中，他来拜领无价的“命运的宝石”。毛利小五郎受到牧树里委托将信件分析，认为基德将在演出最后一晚前来盗取宝石，当晚他及柯南、小兰等人来到剧场，那里早有诸多警察守候。
　　令柯南吃惊的是，基德竟扮成工藤新一出现在众人面前，但他及众人方向不同的紧张过后，宝石并没被盗，柯南醒悟字母预告信与航班相关。而柯南、小兰、牧树里及其同事搭乘的前往北海道的飞机上，尚有一起杀人计划正被精心设计。

　　柯南在街头目睹一名正打电话的警察在雨中被射杀，忙将凶手追踪，但凶手逃脱。死者闭眼一刻紧抓左胸，似乎有所暗示。事后柯南从目暮警官口中了解到紧抓左胸是暗示那里有警察手册。不久又有警察手拿警察手册被人射杀于地下车库。对于这两起案件，目暮警官等人一反常态不愿向毛利小五郎及柯南透露太多信息。毛利不甘心进一步追问，白鸟警官只答一句“Need not to know”。该话是警察之间所用的密语，意味这两起杀人事件与警察内部人士有关。
　　柯南、小兰等人参加白鸟妹妹的婚宴，电突然间停掉，那刻小兰正与女警佐藤在洗手间。小兰拿起身边的手电筒欲照明时，一颗子弹射进佐藤身体，小兰吓昏过去。次日小兰醒来，却因怪责自己害佐藤挨枪失去记忆。目暮见事态越来越严重，将秘密说出，原来死去的两名警察正与佐藤一起重查一桩有关医生仁野自杀的案件，该案涉及到警察局长的公子。将局长公子假定为嫌疑人之一时，柯南亦想到佐藤被射杀后宴会上少掉的两个人。