一转眼，满男已经是一名小学生了，为人舅父的寅次郎（渥美清 饰）回家庆贺，晚上，他从家里溜出去买醉，遇见了一位看上去穷困潦倒的老伯（宇野重吉 饰），善良的寅次郎将老伯带回了家里过夜，哪知道醉酒的老伯竟然将这里当成了旅馆，指指点点，挑三拣四。
　　酒醒之后，老伯发现自己闹了大乌龙，十分的不好意思，于是要来了纸笔，一番龙飞凤舞。寅次郎拿着老伯的画去店里卖，竟然卖得了七万日元，此时的寅次郎才得知，这位老伯，竟然就是日本画大师池内青观。之后，寅次郎和老伯又意外的重逢了，两人一见如故，四处游玩，邂逅了善良热情的艺妓牡丹。

　　《男人之苦》第16集，十七歲妙齡少女順子（櫻田淳子飾）找上門，聲稱寅次郎（渥美清飾）是她老豆！幸好寅剛回到柴又的家，得以澄清一切。原來十多年前在山形縣，寅飢寒交迫之際，受過少女母親阿雪的熱飯，一生難忘，自此每年寄錢給阿雪，誰知令順子誤會他就是生父。寅從順子口中得知阿雪去年過了身，傷心不已，遂獨自到山形縣掃墓。當寅得悉阿雪生前埋怨自己沒有學識，所以被男人所騙，一生受苦之後，他馬上立志求學，發奮圖強。回到老家寅記，剛好來了一個考古學研究生的租客禮子〔[木堅]山文枝飾），寅自然把握機會向美人求學。豈料禮子身邊有一個親密的大學教授（小林桂樹飾），他博學多才，狂野豪爽，且一直暗戀禮子……寅在情場再遇大敵。
　　The sixteenth instalment in the Tora-san series. The seventeen-year-old girl Junko (Sakurada Junko) comes to Tora-san"s house, claiming that Tora-san is her father! Fortunately, Tora-san arrives home and explains everything. Junko has mistaken him as her father because he has always sent money to Junko"s mother, thanking her for her hospitality when he was very desperate in Yamagata about ten years ago. When Junko tells him that her mother has passed away a year ago, he is crushed and determined to visit her mother"s grave... When Tora-san comes back, an archeology student Reiko (Kashiyama Fumie) comes to rent the place, and he takes this opportunity to pursue learning, and love. However, her teacher Keiji is also there, which makes it difficult for Tora-san.

　　被譽為《男人之苦》系列中的顛峰之作。淺丘瑠璃子飾演的酒吧歌女莉莉繼第11集《寅次郎毋忘我》後第二度登場。寅次郎與離婚後的莉莉重遇，兩人今次感情突飛猛進，還經常手拖手逛街。正當各人以為寅和莉莉天生一對，慫恿他們共諧連理之際，寅卻狠狠地拒絕了這頭婚事，因為他相信：「莉莉是一隻季候鳥──受傷了回家休息，醫好了便展翅翱翔，留不低停不下──像我一樣。」無腳雀仔的鼻祖原來是寅次郎！
　　Considered the best film in the series, Tora-san Meets the Songstress Again marked the second appearance of Asaoka Ruriko as Lily, the club singer whom Tora encountered in Tora-san's Forget Me Not. Love seems to have blossomed between Tora and the now-divorced Lily, but contrary to the beliefs of friends and family, marriage is not on the minds of the lovers.

　　寅次郎（渥美清饰）鸟倦归巢，返回柴又老家，却发现家里来了个不速之客──大学教授冈仓（米仓齐加年饰）。寅正怒著离家之际，童年知己千代（八千草薰饰）竟突然到访。两人由儿时趣事谈起，感情突飞猛进，但原来同时间，冈仓教授亦对千代暗生情愫。初次面临三角恋危机的寅，究竟如何进退？

　　妹妹樱花一家有了自己的新房子，作哥哥的阿寅送上了他的一份心意——2万元。朋友小岛去世了，阿寅匆匆赶去，见到了他的女儿锦子。她的父亲生前嗜赌好酒，做人做得并不成功。他告诉女儿，一定要嫁给大学毕业的上班族，而不要嫁给小商贩。阿寅将锦子带到东京，他从未这样细心地照顾着她，把她当成自己的女儿。他鼓励锦子重新回到学校，为了她的安全，在她放学时接她回家。锦子的妈妈在她3岁时离开她，所以，阿寅要代行父职，给这个不幸的孩子一个幸福的家。

　　寅次郎收到莉莉從沖繩寄來的信，原來她在夜總會唱歌時暈倒入院，還說：「臨死前，很想見寅一面」。寅馬上趕到沖繩照顧莉莉，縱然闊別了五年，兩人的感情有增無減，莉莉休養期間，寅更隨傳隨到，旁人都以為他們是夫妻……淺丘瑠璃子演的莉莉第三度登場，叫寅再三考慮「結婚問題」。山田自言「這是我最愛的作品之一」，渥美清去世後，山田在《男人之苦》系列中只選了本片(加插新片段)推出特別版來紀念這位一代巨星。
　　Upon receipt of a letter from Lily telling Tora that she would like to see him before she dies, Tora rushes to Okinawa, where Lily has fainted during one of her performances. Although five years has passed since they parted, the former couple continues to care about each other, and Tora nurses Lily to health. The personal favourite of Yamada Yoji , Tora-san's Tropical Fever was the only film re-released (with added scenes) by the director to commemorate Atsumi Kiyoshi after the superstar's death.

　　这边厢，一场浪漫的婚礼让寅次郎（渥美清 饰）的终身大事再度成为了家人们关注的话题，每个人都希望善良的寅次郎能够收获幸福。那边厢，远在北海道的寅次郎邂逅了名叫伊美（桃井薰 饰）的女子，伊美遭到了坏人的骚扰，也是寅次郎挺身而出，帮助伊美赶走了坏人。
　　很快，伊美和寅次郎之间就建立起了真挚的友谊，伊美告诉寅次郎，自己即将和未婚夫携手步入婚姻的殿堂，但在这个节骨眼上，她却开始怀疑起了自己对这个即将携手共度一生的男人的感情。即将举办的婚礼并没有带给伊美任何的喜悦，反而令她倍感压力。伊美来到了寅次郎家，在寅次郎家人们的安慰和陪伴之下，她内心的焦躁渐渐得到了抚平。

阿寅回到家里，家里也和其他生意人一样不太景气，叔叔婶婶欲请一位帮手料理生意，介绍所来的早苗以她得体的举止和美貌，受到大家的喜爱。阿寅再次陷入了单相思。其实，早苗正在经受着不幸婚姻的痛苦折磨，她和丈夫已经分居，而对一向爱慕她的表哥却迟迟没有明确的答复。出于对她的关心的同一目的，阿寅和表哥成了好朋友。早苗终于下决心回家乡找表哥。经历了又一场感情波折的阿寅，从妹夫阿博的父亲那里学习到许多人生的学问。他还是原来那个阿寅。

　　一天到晚做着千奇百怪的梦的阿寅，又在想象自己成了天外来客。梦醒过后，刚刚回家，就和人打起架来，气得刚出院的叔叔差点犯了病。阿寅一气之下又离开家，路上在一个小村子落了脚，结识了因失恋正在痛苦中的小伙子。小伙子听从了阿寅的规劝，并来到东京阿寅家散心。在欣赏歌舞剧时，他们被红奈奈子的精湛演技所倾倒。阿寅对奈奈子产生了爱慕之情，但是，奈奈子因为热爱自己的事业，她把舞台看得比什么都重要。她向自己的男友哭诉心中的矛盾，做出痛苦的选择。但是，他们十年的恋情最终战胜了一切，带着眷恋和遗憾，奈奈子向她钟爱的舞台告别了。

　　今次寅次郎自告奋勇做媒人，尝试撮合戇直少年良介与纯情小姑娘幸子。“恋爱经验”丰富的寅次郎，以过来人身份指点良介，大献「追女」妙计，可惜他的办法老土到极，良介多次碰钉，最后失恋而回，在寅屋楼上企图自杀，引火自焚…… 大难不死的良介失意地返回老家长崎，谁知此时寅次郎又出现了，还邂逅了良介的失婚姊姊藤子，令寅次郎再次情迷意乱……

　　第32集《吹口哨的寅次郎》(Tora San goes religious?)
　　导演：山田洋次
　　原著：山田洋次
　　剧本：山田洋次、朝间义隆
　　主演：渥美清、倍赏千惠子、竹下景子
　　制作：松竹影业
　　出版日期：1983年12月28日
　　片长：105分钟
　　票房：148万人
　　剧情
　　阿寅在阿博的故乡逗留期间为阿博的父亲扫墓，住在莲台寺师父那里。师父的女儿朋子离婚后住在寺里照顾父亲，阿寅来到后，不仅给她带来了欢乐，他还替师父去做法事，获得了不错的评价。师父的儿子伊道迷恋摄影，放弃了学业去东京奋斗。恋人广美舍不得他离开，阿寅用自己的例子使她明白，这是男孩子成熟的标志，是他对生活方式选择的自觉。
　　师父希望阿寅做自己的女婿，还可以继承他的一切，料理寺院事务。他与女儿的一番话被阿寅无意中听到了。
　　为阿博父亲的法事活动由阿寅主持，这使远道而来的樱花夫妇大为惊奇。随后，阿寅又试图皈依佛门、做师父的养老女婿，又令银屋人吃惊不小。最终，一贯无所约束的他放弃了自己的想法，继续云游四方。

阿泉在东京的唱片商店里打工已经有半年了。赏月之夜，满男把她接来一起过节，顺便为她改善伙食。叔叔婶婶想念远在他乡的阿寅，两位老人过了一个清冷的节日。
　　阿泉去宫崎参加朋友的婚礼，阿寅也刚好在那里，他是因为雨天而留在蝶子的理发店里。阿寅和蝶子在路上遇见了阿泉。阿寅扭伤了脚，只好继续住上一段时间。家里人惦记着阿寅的身体，满男赶去宫崎，见到送阿泉来的蝶子的弟弟龙介，并产生了误会，直到见到了他的未婚妻由美才得以释怀。
　　蝶子喜欢阿寅，在他离开后不久就闪电般地嫁给了一位认识不久的人，阿寅知道后怅然若失。和阿寅有同样心情的还有满男，因为阿泉不得不辞职回家乡照顾做手术的妈妈，他们只能靠鸿雁传情。

　　第42集《我的舅舅》(Tora San my uncle)
　　导演：山田洋次
　　原著：山田洋次
　　剧本：山田洋次、朝间义隆
　　主演：渥美清、倍赏千惠子、后藤久美子
　　制作：松竹影业
　　出版日期：1989年12月27日
　　片长：108分钟
　　票房：190万人
　　剧情
　　对于舅舅的人格魅力，满男的感受越来越深切，他的心事不愿意讲给父母听，却愿意告诉舅舅。毕业后没有去处，在家等待的滋味给他平添了许多烦恼。低年级的泉子因为家庭的变故离开他们去了别的城市，他们只能通过写信彼此沟通。最近，满男更加惦念着泉子，打开的书本上满是她的影子。
　　樱花对儿子的状态很是担心，趁阿寅回来请他和满男谈一谈。结果两人大醉而归，阿博一时不冷静打了满男，满男负气离家。
　　满男一路寻找，来到泉子的阿姨寿子家。泉子不愿和母亲一起生活，寿子把她当成自己的女儿来培养。陌生的环境和缺乏朋友使她感到很压抑，内心渴望有知心的朋友相伴。满男的到来令她非常开心。
　　在旅途中，满男凑巧和舅舅住在同一家旅馆，又一同去了寿子家，在寿子父亲身边聆听他关于考古和历史的讲解，使阿寅有了新的体验。

　　第41集《寅次郎心灵的旅程》(Tora San goes to Vienna)
　　导演：山田洋次
　　原著：山田洋次
　　剧本：山田洋次、朝间义隆
　　主演：渥美清、倍赏千惠子、竹下景子、下条正巳
　　制作：松竹影业
　　出版日期：1989年8月5日
　　片长：109分钟
　　票房：185万人
　　剧情
　　这一次阿寅的足迹跨出了国门，来到了素有“艺术之都”的维也纳，在浪漫的国度里留下一段浪漫的情话。
　　奇缘始于被从列车下救出来的公司职员阪口，他因为工作压力大，又得了病，一时心窄而卧轨。被救下之后，他决定追随阿寅去旅行，并为阿寅买了去维也纳的机票。阿寅对维也纳兴趣索然，什么皇家美术馆、莫扎特对他全是对牛弹琴。阪口只好只身前往。在等候中阿寅上了导游小姐江上久美子的旅行车，她找来一位旅居的老妇人，让她帮助阿寅回到住的旅馆。他们就此相识。久美子初到这里，是老妇人帮助了她。现在，在她那里阿寅也有了家的感觉。想回家乡的久美子又顾虑回去后找不到工作，在阿寅的鼓励下，久美子决定和他们一同回国。但是面对恋人的苦苦挽留，她最终决定在异国他乡和相爱的人厮守一生。
　　浪迹天涯的阿寅在国外体会到了家乡的魅力，他不想再各地跑个不停，因为他永远也忘不了家乡。但是，回到日本，他却又提起行李出发了。

　　第39集《寅次郎伟大的人物》(Tora San plays daddy)
　　导演：山田洋次
　　原著：山田洋次
　　剧本：山田洋次、朝间义隆
　　主演：渥美清、倍赏千惠子、秋吉久美子、五月美土里
　　制作：松竹影业
　　出版日期：1987年12月26日
　　片长：101分钟
　　票房：143万人
　　剧情
　　佐藤秀吉来到寅屋，他告诉大家是父亲在临终前嘱咐他来投奔父亲的好朋友阿寅的。孩子的妈妈早就离开家到外面的旅馆里打工挣钱，她对自己不争气的丈夫再也没有信心了。阿寅急忙回家料理一切，他考虑到孩子的情况最好与妈妈取得联系，就带上孩子按照线索一路找去。他们一家一家地找，一直没有结果。孩子在途中生病了，住在隔壁的隆子小姐热心地帮助阿寅照顾孩子，他们请来的医生误以为他们就是孩子的父母，就直呼“孩子他爸”和“孩子他妈”。渐渐地，他们喜欢上这样的称呼，彼此开起了玩笑，却不想让电话那一端的樱花弄得一头雾水。
　　本片看点：一向随意、没有责任感的阿寅，在他四海为家、浪迹天涯的岁月中，一件件巧遇似乎是老天让这位心地善良的好人，以他的点滴努力，呼唤人间无私的真情。只是有情人阿寅却总是与婚姻无缘，和本该属于自己的恋情失之交臂。一次次的失落，不过和日出日落一样，明天太阳还会升起。

　　第38集《知床恋情》(Tora San goes north)
　　导演：山田洋次
　　原著：山田洋次
　　剧本：山田洋次、朝间义隆
　　主演：渥美清、倍赏千惠子、竹下景子、淡路惠子
　　制作：松竹影业
　　出版日期：1987年8月15日
　　片长：107分钟
　　票房：207万人
　　剧情
　　在旅途中，阿寅随着老医生的车来到了他住的村子，老人只有一个女儿玲子，因为她嫁给了一位来自东京的平庸的男人，老人看不上这个人，所以自从玲子出嫁后，她就没有回过家。现在她结束了这段婚姻，回到了父亲身边，和性格怪异的父亲重新见面，幸亏有阿寅在一旁缓和气氛，父女二人才没有争吵。对于这位老人，大家都敬重他，却也拿他的坏脾气没有办法。平时只有酒吧里的阿姨在照顾他，而他却始终说不出心中的真爱，阿姨几乎要放弃了。在阿寅的帮助下，他们利用野餐会的机会，使老人终于表白了内心，留住了想回家乡的阿姨。玲子在东京找到了工作，她来到寅屋，见到了那里的热心人。

　阿寅听信了算卦人的指点，去九州碰运气。昔日矿山兴旺时热闹的剧院，现在门可罗雀，一片荒凉。他去寻找刚刚故去的剧团团长中村的家，遇上了他的女儿美保。美保认出来人是与父亲一起喝酒的阿寅，当晚，阿寅在她工作的小店留宿。
　　阿寅离开小镇，信马由缰，四处游荡，直到回到阔别已久的家。在这期间，家里接到几次美保的电话，她离开家来找阿寅，而阿寅人在旅途，无助之中得到了画广告谋生的小伙子的帮助，带生病的美保回他的住处休养。在阿寅家人的介绍下，美保到上海轩食店帮工，送外卖，因为她漂亮而勤快，吸引了许多客人光顾小店，生意红火起来。原先因为父亲去世孤苦伶仃无人照顾的她，在阿寅家里重新找到了家的温暖，也找到了爱的归宿。

　　厂长的女儿明美（美保纯 饰）和父亲大吵一架之后离家出走，爱女心切的厂长在电视上因为女儿痛哭流涕，看到这一幕的明美感到于心不忍，于是打电话给樱花（倍赏千惠子 饰），拜托她把自己的地址转告给父亲。
　　明美和寅次郎（渥美清 饰）是从小一起长大的青梅竹马，当寅次郎得知明美需要自己的陪伴时，马上赶到了她所在的小岛。在那里，寅次郎遇见了那里的留守教师真知子（栗原小卷 饰）。善良美丽的真知子一下子就抓住了寅次郎的心，即便他之后回到了家中，真知子依然令他魂牵梦萦。之后，寅次郎和真知子在东京重逢了，然而，这次重逢却并没有令他们的感情升温。

　　阿寅来到温泉边的小旅馆住下，刚好一位年轻人来此，他是为了了却母亲的心愿而来，他带来了母亲的骨灰，老人生前最喜欢这里的温泉，临终时还念念不忘甘霖般的温泉水。在阿寅的帮助下，他们在旅馆里为逝者做了法事。小伙子叫三郎，腼腆文静，他喜欢上一同出游的百货商场的女职员萤子，分手时向她表示了愿意与她交往的愿望。可是萤子却不以为然，于是他向阿寅寻求帮助，希望他从中牵线搭桥，阿寅一口应允。阿寅不辱使命，认真地找萤子沟通，可是她还是不同意。为了撮合两个年轻人，银屋一家安排了聚会，把他们叫到一起，制造了彼此接触的机缘，他们终于有了可以倾诉衷肠的机会。

　　满男大学毕业后面临着极大的就业压力，去了30多家公司面试结果都空手而返，他再也不能忍受重复而无谓的考试，以及焦躁地守候着电话等待结果的无奈心情，背起行囊去旅行。樱花焦急万分，刚刚回家的阿寅又踏上寻找满男的旅程。
　　在一个宁静的小镇上，遇到了在那里做体力活的满男，镇上缺乏壮劳力，留下老人和孩子，田里的活没有人来做。满男的加入赢得了大家的好评，他自己也有了成就感。他不想就此回家，更何况有漂亮的护士小姐亚矢对他一往情深。叔侄两人住在叶子父亲的家里，叶子负债累累回到亲人身边，内心的苦恼只有向阿寅诉说。阿寅不忍接受她的爱，与侄子匆匆离开回到一直等候着他们的家人身边。

　　阿泉到东京的乐器店来找工作，可是店里不允许接收她这样学历的人，她不想再读书，因为妈妈带回了新的男人，她不想留在家里，希望能够靠自己摆脱家庭。她给满男寄来了明信片说她要去鸟取看海，从她的字里行间满男有了一种不祥的感觉，担心她情绪沮丧做傻事，就一路追赶去了鸟取。在岛上，他们遇见了阿寅，阿寅带他们到了一家小店，店主是他的旧日情人圣子。圣子当初在丈夫和阿寅之间选择了前者，如今丈夫已经故去，和阿寅重逢，不免开怀畅饮，通宵达旦。阿寅再次选择了放弃。满男对舅舅的做法一直不大理解。为什么他苦苦寻觅不到的爱一旦降临的时候，他却总是选择放弃呢？只能说阿寅希望自己是个赏花者而不是摘花人。

　　樱花（倍赏千惠子 饰）很久没有哥哥寅次郎（渥美清 饰）的消息了，不禁感到十分的担心，为了寻找哥哥，樱花还特意在报纸上刊登了寻人启事，可是寅次郎根本就不看报，因此错过了妹妹的召唤。在报道神户大地震的电视新闻中，樱花意外的看到了寅次郎的身影，并且得知哥哥成为了当地的救灾英雄。
　　阿泉（后藤久美子 饰）告诉满男（吉冈秀隆 饰）自己即将和一位医生携手步入婚礼的殿堂，对阿泉一往情深的满男无法接受这一噩耗，于是决定在婚礼当日去现场大闹一番。寅次郎和百合（浅丘琉璃子 饰）重逢了，虽然百合对于深陷窘境的寅次郎百般照料，可是寅次郎却再也没有了旧爱重燃的勇气。

　阿寅回到家时满男正在为自己的推销员工作发愁，阿寅现身说法，把自己多年的售货经验传授给他。应同学的邀请，满男去川井家拜访，结识了他的妹妹菜穗，被她天真无邪的可爱样子吸引住了。恰巧阿寅也在这个小镇上，他见到了年轻漂亮的摄影爱好者典子，她追逐着美景，不肯错过任何机会。因为她不小心摔伤了胳臂，阿寅送她去找医生。两人谈得非常投缘，却因为她的丈夫来接走她，没有来得及深谈。阿寅惦记着典子，知道她正为家庭问题不愉快，回到家后，他让满男开车带他去探望典子。远远地，他见到了送女儿出门的她，脸上带着微笑。阿寅明白她已经走出了生活的阴影，一切又重归于好。阿寅默默地从她的身边离开了。

　　满男上了大学，离家很远，可是阿博却不让他骑摩托往返。长大的满男不希望父母的唠叨，要独立地处理自己的事情。这时他特别想念舅舅阿寅。
　　阿泉从名古屋来看望爸爸，可是扑了个空，爸爸跟随另一个女人去了对方的家乡日田。阿泉心中一直有一个梦想，希望靠自己使父母重归于好。在东京，阿泉见到了回家的阿寅，舅舅带着她去茶馆，听她讲述自己的故事。
　　失望之余，阿泉决定去找父亲，满男自告奋勇陪她一同上路。同时到达的还有阿泉的妈妈，陪她来的就是阿寅。在这里，阿泉看到了另一个叫杏子的女人，他让父亲自愿离开都市来到乡村，父亲生活得的确很幸福，这使阿泉打消了重新撮合父母的想法。