从小到大，上杉练（关智一 配音）和姐姐上杉美鸠（北都南 配音）就生活在父亲暴力的阴影之下，终于，忍无可忍的两人选择了离家出走，可是，身无分文的两人在七滨市中几乎无法生存。一次偶然中，姐弟两人遇见了名门久远寺家的大小姐，出于同情，后者决定将两人带回自己的府邸中，担当管家与女佣的职位。 就这样，上杉姐弟两的新生活开始了。久远寺家有着三位女主人，分别是声名远扬的指挥家兼当家久远寺森罗（伊藤静 配音），个性傲娇但直爽的次女久远寺未有（后藤邑子 配音），以及里里外外都是少女心的久远寺梦（水森志寿香）。虽然这三个颇具姿色的大小姐经常让上杉练感到无所适从，但也是她们让上杉练明白，人间自有真情在。
平凡的高中，平凡的部员们。 “我的特点”是什么？ “我的归处”又是什么？ 少女们为了探究这些暧昧的问题，为了实现“不太一样的高中生活”而奋斗，并一点点地成熟起来。 充满现实感的青春高中社团活动喜剧从此开始。
在点心公司工作的梦子，因一场事故失去了记忆。 原本是自卑的化身、厌恶自己到不行的梦子，醒来后却变成了超级积极、自我肯定感MAX的性格。 面对与原来性格截然相反的梦子，周围的人难掩困惑，但梦子积极直率的样子，开始一点点地带来变化—— 恋爱、工作、友情！还飘散着一丝事件的气息……？ 爆笑办公室恋爱喜剧！
长达一个多小时的特别版，imdb收录为第七集第25集，但是在美国有发行DVD，想像海绵宝宝要和Sandy结婚了？！
唯我成幸（逢坂良太 配音）是一个看上去非常平凡的青年，唯一的优势就是每门学科都取得了很好的成绩。学校里有一个可以免除考试以及学费的特别VIP推荐名额，为了得到这个名额，成幸主动提出要担任帮助同学学习的教育指导员的职位。 被称为“文学之森的睡美人”的千金大小姐古桥文乃（白石晴香 配音）、被称为“机关精巧的拇指姑娘”的理科健将绪方理珠（富田美忧 配音）、被称为“白银的漆黑人鱼公主”的游泳部种子选手武元润香（铃代纱弓 配音），需要成幸辅导的，是这三位校园里的传奇人物。原本以为是非常轻松的工作，没想到这三个姑娘虽然在某一方面非常优秀，但在不擅长的科目上真的是令人大跌眼镜。
《擅长捉弄人的高木同学》的新作以OVA的形式收录在漫画单行本第9卷特装版附带的光碟中。虽然《擅长捉弄人的高木同学》的TV动画完结非常令人不舍，但新作7月就会和大家见面，而且还是福利满满的泳装回，非常令人期待。
