朋友们为即将走入婚姻殿堂的保罗（杰森·李 Jason Lee 饰）举办了一个派对，希望他能够在派对上享受最后的单身时光，可老实本分的保罗却并不想利用这个派对来进行最后的猎艳。可惜天不遂人愿，第二天，当保罗迷迷糊糊的从睡梦中醒来时，他发现自己的身边竟然躺了一个陌生的美女，而自己和这位美女之间究竟发生了什么，保罗一无所知。
　　更糟糕的事情还在后面，保罗震惊的发现，这位和自己关系暧昧不清的美女不是别人，正是自己未婚妻的表妹贝琪（朱丽娅·斯蒂尔斯 Julia Stiles 饰）！这一发现吓坏了保罗，对于自己的行为，他无论如何也找不到合适的借口。面对未婚妻的询问，第一个谎言诞生了，而为了圆谎，保罗不得不接二连三的抛出更多的谎言。事情的发展眼看着要失去控制，保罗的婚礼能够顺利的举行吗？

　　希什（威尔•史密斯 Will Smith  饰）十分准确的把握了男性的弱点：他们在求爱的时候由于过分迫切想得到对方好感，反而会表现笨拙失去魅力。而希什掌握了一套完整的独家的理论，可以帮助男士在头三次约会时候就成功俘获对方的心，这套谋略全面实用，令约会期间的就餐、牵手、接吻，有了指导细则。
　　这次希什的客户是胖男人阿伯特（凯文•詹姆斯 Kevin James饰）。他生性温顺，却爱上了当红女明星。于是对阿伯特的一番彻底改造在所难免。更重要的是，他竟然在工作中爱上了女明星的跟班记者莎拉（伊娃•门德斯 Eva Mendes饰）。这个自己感情一直空缺的约会指南者，开始尝到爱的气息。但是，好像现实中的爱跟他平时设计的并不一样。屡试不爽的爱情法则，在他身上反而失了灵。也许，他的爱情学问还远远不够精通。

　　汉森（凯文·贝肯 Kevin Bacon 饰）是一名保守党专栏作家，凭借着自己英俊的外表和肚子里的墨水，汉森处处留情，俨然一副花花公子的模样。布莱尔（伊丽莎白·帕金斯 Elizabeth Perkins 饰）是自由党专栏作家，她的感情观是从一而终，至死不渝。这两个仿佛是正负电极般的两个截然相反的人，他们共同在太阳报工作，自然而然的，大到三观小到日常琐碎，这两个人在每一件事情上都持有着相反的态度。
　　当他们的“美名”传到了当地电视台的耳中后，电视台决定为他们专门开设一档节目，在节目里，两人可以以自己的立场对时事发表意见。刚开始，节目现场洋溢着浓烈的火药味，但随着时间的推移，汉森和布莱尔都发现，对方并不是自己想象中的那么不可理喻。

　　曾经荣获奥斯卡人道主义奖的大编剧史蒂文（艾伯特·布鲁克斯 Albert Brooks 饰），如今却沦为了无人问津的无名小卒，个中滋味，他只有自己默默咀嚼。在好友杰克（杰夫·布里吉斯 Jeff Bridges 饰）的引荐下，史蒂文结识了美丽性感的莎拉（莎朗·斯通 Sharon Stone 饰），杰克告诉史蒂文，当初正是由于莎拉这位“缪斯”的存在，他才取得现今如日中天的地位。
　　莎拉乖僻又古怪的性格惹得史蒂文十分恼火，她不断的向史蒂文提出各种各样的要求，也逐渐侵蚀着史蒂文的生活。史蒂文正在写一个剧本，当他向莎拉请教情节走向时，莎拉却要求史蒂文带她去水族馆，而正是在那里，史蒂文获得了巨大的灵感，也开始明白了莎拉并非招摇撞骗之徒。在莎拉的影响之下，史蒂文逐渐在工作中找回了自信，再一次抵达了事业的顶峰。